ウィル・スミスは、妻ジェイダ・ピンケット・スミスがラップ界のレジェンド、故２パックと仲が良かったことが不安でしょうがなかったそうだ。ジェイダと２パックはボルチモア芸術学校で出会い、１９９６年に２パックが凶弾に倒れ２５歳の若さで他界するまで親しい関係を保っていたが、ウィルの心境は穏やかではなかったという。

　１９９７年にジェイダと結婚したウィルは、妻と２パックの間には恋愛感情がないとは知っていたものの、２人の間の友情に嫉妬する部分があったそうだ。

　『ザ・ブレックファスト・クラブ』に出演した際ウィルは、こう話している。

　「２パックに心を開くことが出来なかったんだ。ちょっとしたことがあったからね。２人は一緒に育って、性的な関係はなかったけどお互いを愛していたんだ。そして、その可能性がある年齢になっていたけど、その時ジェイダは僕と付き合っていた。だから２パックはちょっとそこが気にいらなかったんだろうね。でも彼女は完璧なイメージかのように彼を愛してた。でも彼女が付き合っていたのは『（ウィルのラッパー時代の名前である）フレッシュ・プリンス』だったわけさ」

　また２パックと仲良くなるチャンスは幾らでもあったものの、自身のエゴが邪魔したそうで「一緒の部屋にいたことが何回かあったけど、僕は彼に話しかけることすら出来なかった。僕が話さないと彼だって話さないだろ」と続ける。

　さらに、２人は気の合う友人になっていたかもしれないと指摘されると「そうだね。ジェイダはいつもそう言っていたよ。『あなた達２人はとてもよく似ているから、きっと彼のことを気に入るはずよ』ってね。でもね、僕にはそれが出来なかった。ひどく後悔しているよ。僕はフィラデルフィア出身のソフトなラッパーで、彼は２パックだった。わかるかい？僕は全く自信がなかったんだ。その関係を受け入れられるほどの男ではなかったんだよ」と胸中を明かした。（ＢＡＮＧ　Ｍｅｄｉａ　Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ／デイリースポーツ）