| 回数 | 年 | 流行語 | 受賞者 |
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| 第１回 | 1984年 | 【新語】オシンドローム | ジェーン・コンドン（『タイム』フリー記者） |
| | | 【流行語】まるきん まるび | 渡辺和博（イラストレーター） |
| 第２回 | 1985年 | 【新語】分衆 | 近藤道生（博報堂生活総合研究所社長） |
| | | 【流行語】イッキ!イッキ! | 慶應義塾大学体育会 |
| 第３回 | 1986年 | 【新語】究極 | 雁屋哲 |
| | | 【流行語】新人類 | |
| 第４回 | 1987年 | 【新語】マルサ | 伊丹十三、宮本信子 |
| | | 【流行語】懲りない○○ | 安部譲二 |
| 第５回 | 1988年 | 【新語】ペレストロイカ | ソロビエフ・ニコラエビッチ（駐日ソビエト連邦大使） |
| | | 【流行語】今宵はここまでに（いたしとうござりまする） | 若尾文子 |
| 第６回 | 1989年 | 【新語】セクシャル・ハラスメント | 河本和子（弁護士） |
| | | 【流行語】オバタリアン | 堀田かつひこ、土井たか子 |
| 第７回 | 1990年 | 【新語】ファジィ | 三上遵太郎（松下電器産業電化研究所所長） |
| | | 【流行語】ちびまる子ちゃん（現象） | トーマス・リード（『ワシントン・ポスト』東京支局記者） |
| 年間大賞設定 | | | |
| 第８回 | 1991年 | …じゃ、あ～りませんか | チャーリー浜 |
| 第９回 | 1992年 | 「うれしいような、かなしいような」「はだかのおつきあい」 | きんさんぎんさん |
| 第10回 | 1993年 | Ｊリーグ | 川淵三郎 |
| 第11回 | 1994年 | すったもんだがありました | 宮沢りえ |
| | | イチロー（効果） | イチロー |
| | | 同情するならカネをくれ | 安達祐実 |
| 第12回 | 1995年 | 無党派 | 青島幸男（東京都知事） |
| | | ＮＯＭＯ | 野茂英雄 |
| | | がんばろうＫＯＢＥ | 仰木彬 |
| 第13回 | 1996年 | 自分で自分をほめたい | 有森裕子 |
| | | 友愛 / 排除の論理 | 鳩山由紀夫（民主党代表） |
| | | メークドラマ | 長嶋茂雄 |
| 第14回 | 1997年 | 失楽園（する） | 渡辺淳一、黒木瞳 |
| 第15回 | 1998年 | ハマの大魔神 | 佐々木主浩 |
| | | だちゅーの | パイレーツ |
| 第16回 | 1999年 | ブッチホン | 小渕恵三（内閣総理大臣） |
| | | リベンジ | 松坂大輔 |
| | | 雑草魂 | 上原浩治 |
| 第17回 | 2000年 | おっはー | 慎吾ママ |
| | | ＩＴ革命 | 木下斉（商店街ネットワーク社長） |
| 第18回 | 2001年 | 「小泉語録」（米百俵・聖域なき構造改革・恐れず怯まず捉われず | 小泉純一郎（内閣総理大臣） |
| | | ・骨太の方針・ワイドショー内閣・改革の「痛み」） | |
| 第19回 | 2002年 | タマちゃん | 佐々木裕司（川崎市民）黒住祐子（フジテレビ・レポーター） |
| | | Ｗ杯（中津江村） | 坂本休（中津江村村長） |
| 第20回 | 2003年 | 毒まんじゅう | 野中弘務（元衆院議員） |
| | | なんでだろ～ | テツandトモ |
| | | マニフェスト | 北側正恭（早稲田大学教授） |
| 第21回 | 2004年 | チョー気持ちいい | 北島康介 |
| 第22回 | 2005年 | 小泉劇場 | 武部勤（自民党幹事長） |
| | | 想定内（外） | 堀江貴文（ライブドア社長） |
| 第23回 | 2006年 | イナバウアー | 荒川静香 |
| | | 品格 | 藤原正彦（数学者） |
| 第24回 | 2007年 | （宮崎を）どげんかせんといかん | 東国原英夫（宮崎県知事） |
| | | ハニカミ王子 | 石川遼 |
| 第25回 | 2008年 | グ～ | エド・はるみ |
| | | アラフォー | 天海祐希 |
| 第26回 | 2009年 | 政権交代 | 鳩山由紀夫（内閣総理大臣） |
| 第27回 | 2010年 | ゲゲゲの～ | 武良布枝（漫画家） |
| 第28回 | 2011年 | なでしこジャパン | サッカー女子日本代表 |
| 第29回 | 2012年 | ワイルドだろぉ | スギちゃん |
| 第30回 | 2013年 | 今でしょ！ | 林修（予備校講師） |
| | | お・も・て・な・し | 滝川クリステル（キャスター） |
| | | じぇじぇじぇ | 宮藤官九郎（脚本家）、能年玲奈（女優） |
| | | 倍返し | 堺雅人（俳優）、ＴＢＳ「半沢直樹」チーム |
| 第31回 | 2014年 | ダメよ～ダメダメ | 日本エレキテル連合 |
| | | 集団的自衛権 | 受賞者辞退 |
| 第32回 | 2015年 | トリプルスリー | 柳田悠岐 山田哲人 |
| | | 爆買い | 羅怡文 |
| 第33回 | 2016年 | 神ってる | 緒方孝市 鈴木誠也 |
| 第34回 | 2017年 | インスタ映え | ＣａｎＣａｍ ｉｔ ｇｉｒｌ |
| 第35回 | 2018年 | そだねー | ロコ・ソラーレ |
| 第36回 | 2019年 | ＯＮＥ ＴＥＡＭ | ラグビーＷ杯日本代表 |
| 第37回 | 2020年 | ３密 | 小池百合子 |
| 第38回 | 2021年 | リアル二刀流／ショータイム | 大谷翔平 |
| 第39回 | 2022年 | 村神様 | 村上宗隆 |
| 第40回 | 2023年 | アレ（Ａ．Ｒ．Ｅ．） | 岡田彰布監督 |
| 第41回 | 2024年 | ふてほど | 阿部サダヲ |
| 第42回 | 2025年 | 働いて働いて働いて働いて働いてまいります／女性首相 | 高市早苗首相 |
